Самая длинная цепь атомов углерода

Номенклатура алканов

Всего получено оценок: 356.

Всего получено оценок: 356.

Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.

Общие правила

Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:

• пент- – пять;
• гекс- – шесть;
• гепт- – семь;
• окт- – восемь;
• нон- – девять;
• дек- – десять.

Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.

Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.

Названия разветвлённых цепей

Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой C_nH_m или любой другой радикал (галогены, металлы).

Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C₄H₁₀, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.

Рис. 2. Бутан и изобутан.

Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:

• принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
• пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
• если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
• если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
• назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
• указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
• перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
• завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).

В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.

Примеры

Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.

Расшифровка

2,2,4-триметилпентан (изомер октана)

Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого

Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил

Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома

Что мы узнали?

Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.

Источник

Алканы

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алканов

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное

Изомерия алканов

Структурная изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

Бутан	Изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле. У метана CH₄, этана C₂H₆ и пропана C₃H₈ структурных изомеров нет.

Количество изомеров в ряду алканов:

Молекулярная формула	Число структурных изомеров
C4H10	2
C5H12	3
C6H14	5
C7H16	9
C8H18	18
C9H20	35
C10H22	75

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

Номенклатура алканов

В названиях алканов используется суффикс -АН.

Например, алкан имеет название 2-метилпропан. Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.). Название разветвленных алканов строится по следующим правилам: 1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а: а б Главная цепь должна быть самой разветвленной. Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один: а б 2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи. 3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи. Например, 2-метилпропан: Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д. Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан. 4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке. Например: 2,2-диметил-3-этилпентан. 5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан. Например, название молекулы на рисунке: Химические свойства алканов Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения. Для предельных углеводородов характерны реакции: Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции. Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой. 1. Реакции замещения В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С. 1.1. Галогенирование Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании. При хлорировании метана сначала образуется хлорметан: Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных. Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан: Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму. Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон. Первая стадия. Инициирование цепи. Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала: Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом. Вторая стадия. Развитие цепи. Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород. При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора: Третья стадия. Обрыв цепи. При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается. Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала: 1.2. Нитрование алканов Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2. При этом процесс протекает также избирательно. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан: 2. Реакции разложения 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. Уравнение дегидрирования алканов в общем виде: При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи. Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2: Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3: Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения. При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла. Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи: Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды. Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол: Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол: 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ: Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 2.3. Крекинг Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены. Крекинг бывает термический и каталитический. Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха. При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой. Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды. Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия). 3. Реакции окисления алканов Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Например, горение пропана в недостатке кислорода: Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты: Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре. Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». 4. Изомеризация алканов Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы. Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан: Получение алканов 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана: Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана: Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов. Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан. 2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе ) Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот. 2R–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует: CH3COONa → CH3COO – + Na + При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O. Разряжаться на катоде будут молекулы воды: Kатод(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH – На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы. При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан: Aнод(+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3 Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия: 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: 4. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов При гидрировании этилена образуется этан: При полном гидрировании ацетилена также образуется этан: При гидрировании циклопропана образуется пропан: 5. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. 6. Получение алканов в промышленности В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. 7. Гидролиз карбида алюминия Один из способов получения метана — гидролиз карбида алюминия: Например , кислотный гидролиз: 8. Газификация угля Еще один способ получения метана — газификация твердого топлива. Протекает при нагревании, под давлением в присутствии катализатора : Источник Оцените статью Вам также может понравиться Ящичные цепи для конвейеров Ящичные цепи для конвейеров Подшипники Сальники Манжеты 022 Ящик цепей напряжения язн Ящик зажимов цепей напряжения ЯЗН-2-73 Производитель 021 Ящик управления электродвигателем цепь управления Ящик управления РУСМ5111-3874 УХЛ4 Т.р. 48-65А ip54 024 Ящик для якорной цепи название ЦЕПНОЙ ЯЩИК Морской энциклопедический справочник. 018 Карта сайта Правообладателям Политика конфиденциальности