Строение, изомерия и номенклатура аренов
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
Строение аренов
Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.
Структурная формула бензола:
Сокращенная структурная формула бензола:
Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации.
Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 0 :
| Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости. |
| Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца. |
Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).
Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).
| Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи: |
Гомологический ряд аренов
Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:
Изопропилбензол (кумол):
Номенклатура аренов
Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).
| Например, 1,2-диметилбензол |
Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:
- орто— (о-)если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
- мета— (м-)заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
- пара— (п-)заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).
| 1,2-Диметилбензол | 1,3-Диметилбензол | 1,4-Диметилбензол |
 |  |  |
| орто-Диметилбензол | мета-Диметилбензол | пара-Диметилбензол |
Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:
| Структурная формула | Системное название | Тривиальное название |
| Метилбензол | Толуол |
| | 1,2-Диметилбензол | орто-Ксилол |
| | Изопропилбензол | Кумол |
Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:
Изомерия аренов
Структурная изомерия
Для гомологов бензола характерна структурная изомерия .
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Источник
Изомерия аренов
Для аренов характерны следующие виды изомерии, связанные со строением, составом и положением радикалов, находящихся в боковой цепи:
1) Изомерия, связанная со строением боковых цепей:
2) Изомерия, связанная с числом углеродных атомов в заместителях:
пропилбензол 1-метил-2-этилбензол 1,2,3-триметилбензол
3) Изомерия, зависящая от положения заместителей в цикле:
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)
Природные источники и способы получения аренов.
Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:
Прямо сейчас студенты читают про:
Коллективные и индивидуальные средства защиты Средства коллективной защиты — средства защиты, конструктивно и функционально связанные с производственным процессом.
Анализ платежеспособности Платежеспособность характеризует способность предприятия погашать свои платежные обязательства за счет активов.
Виды чрезвычайных ситуаций природного характера План работы Введение.
Понятие «непосредственно образовательная деятельность». НОД как ведущая форма обучения в ДОУ, структура и особенности организации в разных возрастных группах Непосредственно образовательная деятельность – это деятельность.
Понятие, предмет, метод и система семейного права Семейное право – это отрасль права, регулирующая личные неимущественные и имущественные отношения между членами семьи.
Источник