Номенклатура органических соединений
Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
| Номенклатура органических соединений | ||
| Тривиальная | Систематическая | Рациональная |
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
| Количество атомов С в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| Корень | Мет- | Эт- | Проп- | Бут- | Пент- | Гекс- | Гепт- | Окт- | Нон- |
Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:
| Тип связей | Одинарная связь (С–С) | Двойная связь (С=С) | Тройная связь (СΞС) |
| Суффикс | -ан | -ен | -ин |
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
| Функциональная группа | Приставка | Суффикс |
| –СООН | -карбокси | |
| –СООН | — овая кислота | |
| –SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
| –(С)Н=O | Оксо- | -аль |
| –ОН | Гидрокси- | -ол |
| –SН | Мерканто- | -тиол |
| –NH2 | Амино- | -амин |
| –NО2 | Нитро- | |
| –OR | Алкокси- | |
| –F, –Cl, –Br, –I, –Hal | Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) |
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
| Количество кратных связей и функциональных групп | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Числительное | Ди | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Название углеводородных радикалов:
| Название | Углеводородный радикал |
| Метил- | –CH3 |
| Этил- | –CH2CH3 |
| Пропил- | –CH2CH2CH3 |
| Изопропил- | –CH( CH 3 )CH 3 |
| Бутил- | – CH2CH2CH2CH3 |
| Изобутил- | – CH2CH (CH 3 )CH 3 |
| Втор-бутил | – CH (CH 3 ) CH2 CH 3 |
| Трет-бутил | – C (CH 3 ) 3 |
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
| Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а |
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
| Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один: |
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
| Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи |
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
| Изобутан | 2-метилпропан | CH3-CH(CH3)-CH3 |
| Этилен | Этен | |
| Пропилен | Пропен | CH2=CH-CH3 |
| Дивинил | Бутадиен-1,3 | CH2=CH-CH=CH2 |
| Изопрен | 2-Метилбутадиен-1,3 | CH2=C(СH3)-CH=CH2 |
| Винилацетилен | Бутен-1-ин-3 | CH≡C-CH=CH2 |
| Толуол | Метилбензол |  |
| Кумол | Изопропилбензол |  |
| орто-Ксилол, пара-ксилол | 1,2-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол |   |
| Стирол | Винилбензол |  |
| Хлороформ | Трихлорметан | СHCl3 |
| Хлоропрен | 2-хлорбутадиен-1,3 | CH2=C(Cl)-CH=CH2 |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |