- Ациклические соединения
- Карбоциклические соединения
- Гетероциклические соединения
- Классификация соединений по функциональным группам
- Классы органических соединений
- Предисловие
- СОДЕРЖАНИЕ
- Тема 1. Углеводороды
- Урок 1. Строение органических соединений
- Урок 2. Структурные формулы и названия предельных углеводородов
- Три разновидности структурных формул
- Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения
- Составление названий разветвленных и замещенных алканов
- Названия заместителей
- Упражнения.
- Ответы и решения заданий и упражнений к теме 1
- Урок 1
- Урок 2
Ациклические соединения
Ациклические соединения подразделяют также на соединения с
. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.
Цепь, содержащая только первичные и вторичные атомы углерода, называется
не разветвленной или нормальной
перед названием соединения).
Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является
(в названии часто обозначается приставкой
— первичный;
— вторичный;
— третичный.
В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.
содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические — сокращенно
Карбоциклические соединения
содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов — гетероатомов ( от греч. heteros— другой, иной) — кислород, азот, серу и др.
Гетероциклические соединения
Классификация соединений по функциональным группам
Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются
Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды
, содержащих другие элементы.
В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на
. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:
Классы органических соединений
Примечание: к функциональным группам иногда относят двойную и тройную связи.
В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп.
Например: HO- CH2— CH2 -OH (этиленгликоль); NH2 -CH2 — COOH (аминокислота глицин).
Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют
Источник
Предисловие
«Практическое пособие по химии. 10 класс» предназначено для изучения химии в 10-м классе средней школы по одному из современных учебников, например, по книге Э.Е.Нифантьева и Л.А.Цветкова «Химия 10–11». Настоящее пособие представляет собой третью книгу практических разработок по четырехгодичному курсу химии.
При несомненной связи с неорганической химией, изучаемой в 8-м и 9-м классах, органическая химия (10-й класс) по существу самостоятельный предмет. У нее свой язык, специфическая терминология, повторяющийся циклический характер подачи материала о соединениях разных классов. Например, порядок изучения алканов следующий: состав соединений, их строение, изомерия, названия, реакции получения и химических превращений, применение и расчетные задачи. Такой же порядок используется при рассмотрении последующих классов органических соединений – алкенов, спиртов и т. д.
По своей сути «Практическое пособие» является лаконичным и доступным изложением курса органической химии за 10-й класс по двум темам: «Углеводороды» (14 уроков) и «Кислородсодержащие соединения» (22 урока). После каждой темы следует тестовая контрольная работа. Итоговая проверка знаний по курсу органической химии базового уровня образования также предложена в форме тестов (31 вопрос).
Каждый урок этого пособия начинается кратким изложением теоретических основ конкретного вопроса. Рассмотрены типичные примеры, иллюстрирующие материал, подходы к решению задач. Урок заканчивается упражнениями (6–8 вопросов), контролирующими умения и навыки учащихся. Ответы на многие задания, в том числе решения расчетных и сложных задач, также приведены в пособии. Первые уроки (№ 1–3, 7–12) включают понятия органической химии, вводимые в 9-м классе. Эти уроки составлены в форме химического диктанта. В диктанте названия ключевых терминов обозначены только первыми буквами и далее точками. Такие термины учащиеся вписывают самостоятельно.
Пособие рассчитано на школьников с разным уровнем подготовки. Одни сумеют воспроизвести рассмотренные примеры, другие справятся с предложенными заданиями и аналогичными вопросами из других источников. В результате такой формы работы учащиеся получают необходимые теоретические и практические сведения, которые позволяют им ориентироваться в главных закономерностях органической химии.
Это «Практическое пособие» поможет учащимся в изучении химии. Оно будет полезно учителям при организации учебного процесса и абитуриентам при подготовке к экзаменам в вуз.
СОДЕРЖАНИЕ
Тема 1. Углеводороды.
Урок 1. Строение органических соединений.
Урок 2. Структурные формулы и названия предельных углеводородов.
Урок 3. Изомерия предельных углеводородов.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений.
Урок 5. Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Урок 6. Классификация реакций в органической химии.
Урок 7. Химические свойства алканов.
Урок 8. Непредельные углеводороды.
Урок 9. Химические свойства алкенов.
Урок 10. Получение и применение алкенов.
Урок 11. Диены. Природный каучук.
Урок 12. Ацетилен и его гомологи.
Урок 13. Ароматические углеводороды (арены).
Урок 14. Получение, химические свойства и применение бензола.
Урок 15. Контрольная работа № 1 (тесты) по теме 1 «Углеводороды».
Тема 2. Кислородсодержащие соединения.
Урок 16. Одноатомные предельные спирты.
Урок 17. Получение спиртов.
Урок 18. Химические свойства спиртов.
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов.
Урок 20. Многоатомные спирты.
Урок 21. Фенолы.
Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы».
Урок 23. Альдегиды.
Урок 24. Химические свойства и применение альдегидов.
Урок 25. Кетоны.
Урок 26. Карбоновые кислоты.
Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот.
Урок 28. Распознавание кислородсодержащих веществ.
Урок 29. Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот.
Урок 30. Происхождение и применение карбоновых кислот и сложных эфиров.
Урок 31. Генетическая связь углеводородов, их галогенопроизводных и кислородсодержащих соединений.
Урок 32. Жиры.
Урок 33. Углеводы.
Урок 34. Циклические формы моносахаридов.
Урок 35. Дисахариды и олигосахариды.
Урок 36. Полисахариды.
Урок 37. Химические свойства углеводов.
Урок 38. Контрольная работа № 2 (тесты) по теме «Кислородсодержащие соединения».
Урок 39. Итоговая работа «Вся органическая химия».
Словарь терминов
Нам не дано предугадать,
как слово наше в сердце отзовется.
Тема 1. Углеводороды
Урок 1. Строение органических соединений
Органическая химия – это наука о соединениях углерода. Мистер Углерод будет проводником по этому пособию.
Углеводороды – органические соединения, состоящие из атомов двух элементов – у……. и в……. .
Многообразие органических соединений обусловлено способностью атомов С образовывать ц… , т.е. соединяться друг с другом. Углеродные цепи бывают л……. , р………… и ц………. .
Мистер Углерод
Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:
Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Самую длинную цепь из атомов С называют г…… у……… ц….. . Чтобы выделить главную углеродную цепь, ее атомы С нумеруют. Атомы и группы атомов, не входящие в главную цепь (в том числе гетероатомы* для производных углеводородов), связанные с главной цепью атомов С, называют з………… .
В условной сокращенной записи разветвленных цепей атомы углерода – заместители – будем показывать точками в кружочке, а гетероатомы – химическими символами.
Примеры разветвленных углеродных цепей:
Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Главной цепью в циклических соединениях служат атомы углерода цикла, причем их счет начинают от более сложного заместителя, входящего в цепь.
Примеры циклических цепей:
Группы звезд на небе тоже можно представить как цепи разных видов:
Небесные созвездия
Задание 1. Запишите по одному примеру углеродных цепей трех видов: линейной, разветвленной, циклической, – каждая из которых включала бы семь атомов С.
Задание 2. В ряду химических символов подчеркните гетероатомы: Н, Li, С, N, O, F, Cl.
Углеводороды линейного и разветвленного строения, все связи между атомами углерода в которых одинарные (насыщенные или предельные):
Общая формула алканов – СnH2n+2, где n = 1, 2, 3, 4 и т. д. (любое целое число). Например, если в молекуле предельного углеводорода три атома углерода (n = 3), то число атомов водорода будет восемь (2n + 2 = 2•3 + 2 = 8), молекулярная формула этого вещества – С3Н8. Для алканов с пятью и пятьюдесятью атомами С молекулярные формулы – С5Н… и С50Н… .
Алканы, имеющие циклическое строение (содержащие в составе молекулы цикл), называют ц………… . Общая формула циклоалканов – СnH2n. Так, для циклических углеводородов, содержащих пять атомов С, молекулярная формула будет С5Н10. Для циклических цепей состава С5Н10, у которых при атомах углерода (валентность С – IV) указано необходимое число атомов H, формулы имеют вид:
Известны непредельные углеводороды. В них имеются углерод-углеродные связи двойные (С=С) или тройные (СС) обычно наряду с одинарными (С–С) связями:
Интересно, что при единичном углероде может быть четыре гетероатомных заместителя (структура А), при краевых атомах С углеродной цепи – до трех гетероатомных заместителей (структуры Б1–Б3), а при внутренних атомах цепи – один или два заместителя (структуры В1, В2):
* Гетероатомами в органической химии называют все атомы, отличные от С и Н, например, гетероатомы – F, Cl, Вr, N, О и т. д.
Урок 2. Структурные формулы и названия
предельных углеводородов
Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляют углеродный скелет молекулы вещества.
Три разновидности структурных формул
1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:
Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.
2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :
3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:
Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям
соответствуют структурные формулы
Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).
Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения
Название алкана | Молекулярная формула | Структурная формула | Агрегатное состояние | Температура кипения, °С |
---|---|---|---|---|
Метан | СН4 | СН4 | Газ | –161,6 |
Этан | С2Н6 | СН3СН3 | Газ | –88,6 |
Пропан | С3Н8 | СН3СН2СН3 | Газ | –42,1 |
Бутан | С4Н10 | СН3СН2СН2СН3 | Газ | –0,5 |
Пентан | С5Н12 | СН3(СН2)3СН3 | Жидкость | 36,1 |
Гексан | С6Н14 | СН3(СН2)4СН3 | Жидкость | 68,7 |
Гептан | С7Н16 | СН3(СН2)5СН3 | Жидкость | 98,5 |
Октан | С8Н18 | СН3(СН2)6СН3 | Жидкость | 125,6 |
Нонан | С9Н20 | СН3(СН2)7СН3 | Жидкость | 150,7 |
Декан | С10Н22 | СН3(СН2)8СН3 | Жидкость | 174,0 |
Составление названий разветвленных и замещенных алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.
2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.
Названия заместителей
3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:
а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.
Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:
Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. .
Примеры гомологов:
Элемент сходства – алканы с линейной цепью:
Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.
Упражнения.
1. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):
2. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:
а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.
3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:
4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН2); б) более низшего гомолога – для следующих веществ:
5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений:
а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н-октан; г) 2-бромбутан.
6. Назовите соединения по их структурным формулам:
7. По химическим названиям составьте структурные формулы веществ:
а) нормальный гептан; б) 2-метилгексан; в) 2,3-диметилпентан; г) 2-хлор-2,3-диметилбутан.
Ответы и решения
заданий и упражнений к теме 1
Урок 1
Урок 2
1. Принадлежность соединений к классам углеводородов определяем по их соответствию общим формулам – алканы СnH2n+2, циклоалканы :
3. Гомологи:
а) СН3Сl и СН3СН2Сl; сходство состоит в том, что оба вещества – хлорзамещенные углеводороды, причем атом хлора находится у крайнего атома С, т.е. на конце цепи, а различие этих веществ в одном – на группу СН2 больше;
б) СН3СН2СН3 и СН3СН2СН2СН3; сходство – это линейные углеводороды, они различаются на группу СН2;
сходство — оба вещества содержат
трехуглеродное кольцо, а различаются на две группы СН2.
Источник